Galatasaray Lisesi’nden çıkan önemli yelkencilerden olan Mahmut Bir, bu spora 1936 yılında başladı.

Önceleri Galatasaray’ın sporcusu olarak okul arkadaşı Vecdi Arduman ile birlikte Şarpi sınıfı yarışlarına katıldı, önemli başarılar elde etti.

Daha sonra kurulmasına katkıda bulunduğu Kalamış Yelken Kulübü’ne geçti. Snipe sınıfında 1956 yılında Aydın Bülbülkaya ile birlikte Türkiye şampiyonluğunu kazandı. 1957 senesinde ise bu kategoride yine Aydın Bülbülkaya ile beraber İstanbul birincisi oldu.

1956 yılında Yugoslavya’nın Zadar kentinde düzenlenen Avrupa Snipe Sınıfı Şampiyonası’nda bir başka Galatasaray Liseli Vecdi Arduman ile birlikte ülkemizi temsil etti. Türkiye, bu organizasyonda 5.oldu. 1957 yılında Portekiz’in Cascais kentinde yapılan Snipe Dünya Şampiyonası’na takım arkadaşı Fuat Cin ile katıldı.